自殘式討債，有點暴力又有點溫暖
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《當男人戀愛時》阿成（邱澤飾演），是個到處討債的地下錢莊小混混，原以為都使用暴力討債的他，卻一如反常的會在債務人面前上演自殘，讓債務人趕緊把錢拿出來，而乖乖還債的還會送他小禮物，因為感謝他的特別照顧。但若遇到困難的債務人，他甚至還會拿出一些錢給他們資助，每次地下錢莊的闆娘一看到帳務每次越收越少都不禁覺得煩。
浩婷（許瑋甯飾演）則是一個生病債主的女兒，也是阿成第一個心動的女債主。想盡辦法要讓浩婷還債（陪吃飯、賣腎、陪睡），但越講卻越讓阿成走心了，最後想到自己畫了一個還債特製表格「塗鴉合約」，讓她只要陪吃飯就可以抵債，但浩婷就只有坐在對面連筷子也不動。
阿成開始主動的到公司送飲料，或是到醫院陪她爸爸，甚至念漫畫書給她爸聽，這些舉動真的感動了浩婷。直到父親去世，阿成看她孤零零的辦理後事，主動去幫忙弄個場面，過去被他幫助過的債主也都一一出面來幫忙。
兩人在冰果室的簽下塗鴉合約
照片來源：雅虎電影
兩人一起照顧生病的爸爸
照片來源：雅虎電影
浪子的改途，只求ㄧ生能平安渡過
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阿成終於跟浩婷在一起了，他知道浩婷想開一個飲料店，他自己也想要改邪歸正，好好認真地踏實的一起過生活。卻想在自己退役前大幹一筆，沒想到把兩人的錢和父親的保險費都賭上！不但錢全沒了，更進了牢籠。
原本想幫他們自己買房子，卻因犯罪被關在牢裡。過了半年，假釋出獄後的他想回頭找冤家要回這筆錢，直到拿著錢去見浩婷，希望能彌補自己的過錯，至少這筆錢可以拿來過生活。
阿成和浩婷一塊生活，享受著簡單的幸福
照片來源：雅虎電影
再次的相遇，又一段催淚故事
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長期討債使腦部受創的職業傷害，讓阿成被判定活不久了，他最後能做的事，希望對每個家人做點事。告別式當天，之前被討債的債主和被他特別照顧的債主，全都來參加了。這次浩婷繼續把阿成的家人當作自己的家人，繼續照顧這個屬於阿成給他的新家。
照片來源：雅虎電影
赤裸又直接，感動滿滿的台式浪漫
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台灣的男生總是被說不夠浪漫，只是這種「台式浪漫」不是那種羅曼蒂克的浪漫，而是赤裸裸的表示愛意，但男生是「理性」的直線思考，只是害羞的說不出口！阿成在對一個女孩表愛意，其實很直接，但後來他感性的從照顧她爸爸到送別，才讓浩婷感動答應。
而「當女人戀愛時」，則是「感性」思考。因為阿成照顧爸爸的舉動而答應交往，直到阿成的離去，浩婷將這份對阿成的愛延續，所以一直照顧他爸爸。
艾瑞卡